Во время Второй Мировой войны молодой американский лётчик Джон Йоссариан служит бомбардиром на военной базе, расположенной на итальянском острове Пианоза. Каждый день он отправляется на боевые задания, во время которых экипажи самолётов подвергаются зенитному обстрелу и рискуют погибнуть. Постепенно Йоссариан начинает понимать, что главная его цель заключается не в победе над противником, а в возможности вернуться домой живым. Командование обещает отправлять лётчиков домой после выполнения определённого количества боевых вылетов. Но полковник Кэткарт постоянно увеличивает установленную норму, стремясь улучшить собственную репутацию перед начальством. Каждый раз, когда Йоссариан приближается к необходимому числу заданий, появляется новый приказ, заставляющий его снова садиться в самолёт. Попытки добиться освобождения от службы оказываются безрезультатными. Йоссариан обращается к военному врачу Дэнике и узнаёт о странном правиле, известном как «Уловка-22». Лётчик может быть отстранён от полётов по причине психического расстройства, но просьба освободить его от опасных заданий считается доказательством здравого рассудка. Таким образом, человек, который хочет сохранить собственную жизнь, автоматически признаётся годным к дальнейшей службе. Йоссариан начинает искать другие способы избежать боевых вылетов. Он жалуется на болезни, пытается задержаться в госпитале и вступает в конфликты с начальством. Но военные врачи быстро распознают его уловки, а командиры не собираются терять опытного бомбардира. Вокруг него служат люди с совершенно разными взглядами на войну. Некоторые стремятся отличиться и получить повышение, другие просто выполняют приказы, стараясь не задумываться о последствиях. Лейтенант Майло Миндербиндер тем временем создаёт собственную торговую сеть, используя военные самолёты и ресурсы для прибыльных сделок. Его деятельность постепенно принимает настолько необычные масштабы, что коммерческие интересы начинают влиять на решения командования. Особенно тяжело Йоссариан переживает гибель сослуживцев. Во время одного из заданий получает смертельное ранение его товарищ Сноуден. Попытка спасти друга заставляет Йоссариана столкнуться с жестокой реальностью войны, которую уже невозможно скрыть за разговорами о воинском долге и героизме. После этого он ещё сильнее боится возвращаться в воздух. Но полковник Кэткарт продолжает повышать норму вылетов, а генерал Дридл и другие высокопоставленные офицеры заняты собственными разногласиями и борьбой за влияние. Йоссариан наблюдает, как нелепые распоряжения приводят к гибели людей, а попытки пожаловаться на происходящее заканчиваются новыми наказаниями. Он всё чаще убеждается, что военная система представляет для него не меньшую опасность, чем противник. Когда очередные боевые задания приводят к новым потерям, Йоссариан решает больше не подчиняться приказам, которые считает бессмысленными. Однако отказаться от участия в войне оказывается значительно сложнее, чем он предполагал. Теперь ему необходимо найти выход из системы, где любое стремление спасти собственную жизнь становится причиной продолжать службу.
