Дик Турпин совсем не похож на человека, которого разбойники захотели бы видеть своим главарём. Он не любит жестокость, плохо представляет, как организовать преступление, и намного больше интересуется собственной одеждой, чем оружием. И всё же именно Дик получает банду. До этого он жил вместе с отцом и работал в семейной мясной лавке. Отец рассчитывал, что сын продолжит его дело. У Дика были другие планы. Он не хотел провести жизнь за прилавком и искал возможность вырваться из привычного мира. Такая возможность появляется после случайной встречи с настоящими разбойниками. Цепочка событий приводит Дика к банде из Эссекса. После потери прежнего предводителя Нелл, Мус и Хонести остаются без человека, который будет решать, куда ехать и кого грабить. Дик неожиданно занимает свободное место. Нелл первой понимает, что новый главарь практически ничего не умеет. Она привыкла рассчитывать на себя и не собирается слепо выполнять каждую его команду. Мус и Хонести относятся к происходящему спокойнее. Очень скоро всем троим приходится привыкать к необычным методам Дика. Он хочет, чтобы у банды был собственный стиль. Даже обычное ограбление Дик старается превратить в представление с красивым появлением и заранее придуманным образом. Проблема возникает, когда дело доходит до самого преступления. Планы Дика редко учитывают все возможные последствия. Банде приходится импровизировать. Нелл спасает ситуацию здравым смыслом, Мус помогает там, где требуется сила, а Хонести старается выполнять свою часть плана. Несмотря на неудачи, имя Дика становится всё более известным. Ему нравится новая репутация. Он начинает верить, что действительно способен стать легендарным разбойником. Но слава привлекает опасного противника. Джонатан Уайлд привык управлять преступным миром и не терпит людей, которые действуют без его разрешения. Дик отказывается ему подчиняться. Для Уайлда этого достаточно, чтобы превратить начинающего разбойника во врага. Он начинает использовать против банды своих людей и связи. Теперь любое дело Дика может оказаться ловушкой. Сам Турпин всё равно продолжает придумывать новые приключения. Он сталкивается с соперничающими преступниками, подозрительными аристократами и людьми, которые хотят заработать на его растущей известности. Некоторые встречи начинаются как возможность быстро разбогатеть. Заканчиваются они обычно погоней или необходимостью срочно придумывать новый план. Дик редко признаёт, что совершил ошибку. Он предпочитает считать очередную катастрофу частью большого замысла. Нелл относится к таким объяснениям без особого доверия. Но со временем она замечает, что у Дика есть качество, которого не хватало многим более опытным разбойникам. Он действительно заботится о своей банде. Дик не рассматривает Нелл, Муса и Хонести как людей, которыми можно пожертвовать ради добычи. Когда кто-то из них оказывается в опасности, он готов забыть о деньгах и собственном спасении. Это постепенно превращает случайно собравшуюся компанию в настоящую команду. Даже самые нелепые приключения они теперь переживают вместе. Уайлд тем временем становится всё опаснее. Ему недостаточно помешать нескольким ограблениям. Он хочет полностью уничтожить репутацию Дика и вернуть контроль над дорогами. Дик оказывается в положении, к которому совершенно не готовился. Чтобы сохранить свободу, ему нужно перехитрить человека, который знает преступный мир намного лучше него. Но действовать по правилам Уайлда Дик не собирается. Он продолжает полагаться на импровизацию, друзей и невероятную способность превращать собственные ошибки в новые возможности. Так бывший помощник мясника становится одним из самых необычных разбойников на английских дорогах. И пока Джонатан Уайлд пытается его поймать, Дик вместе с Нелл, Мусом и Хонести продолжает создавать собственную легенду, в которой правды оказывается гораздо меньше, чем невероятных приключений.