Бен Фокс уверен, что до большого успеха ему осталось совсем немного. Проблема только в том, что он думает так уже много лет. У Бена постоянно появляются необычные идеи, проекты и планы, которые должны сделать его богатым или знаменитым. Он с огромным энтузиазмом берётся за новое дело. А когда всё разваливается, быстро находит следующую идею. Его младшая сестра Кейт устроена совершенно иначе. Когда-то она собиралась окончить колледж и строила планы на будущее. Незапланированная беременность полностью изменила её жизнь. Кейт родила Мэдди и стала воспитывать дочь самостоятельно. С тех пор прошло несколько лет. Она работает в баре и старается сделать так, чтобы у Мэдди было всё необходимое. Денег немного, свободного времени ещё меньше. Поэтому Кейт привыкла всё планировать заранее. Она знает, когда нужно работать, когда забирать дочь и сколько денег можно потратить до следующей зарплаты. Так продолжается до возвращения Бена. Старший брат снова появляется в её жизни после очередного провалившегося плана. Сначала он собирается решить собственные проблемы и двигаться дальше. Но вскоре понимает, что Кейт приходится непросто. Бен остаётся у сестры и решает стать частью повседневной жизни Мэдди. Для него это совершенно новый опыт. Он никогда не отличался дисциплиной и едва способен организовать собственную жизнь. Теперь ему приходится помнить о потребностях маленькой девочки. Однако именно с Мэдди Бен неожиданно быстро находит общий язык. Племяннице нравится его способность превращать обычный день в приключение. Бен не боится выглядеть смешным и легко включается в детские игры. Для Мэдди он становится не просто дядей, а ещё и близким другом. Кейт относится к этому значительно осторожнее. Она знает брата слишком хорошо. Если Бен обещает выполнить простое поручение, существует большая вероятность, что к вечеру в него окажутся втянуты ещё несколько человек. Брат и сестра постоянно спорят о том, как правильно поступать. Кейт хочет заранее знать, что произойдёт завтра. Бен может утром решить, что вчерашний план ему больше не подходит. Но постепенно выясняется, что их различия способны приносить пользу обоим. Бен помогает сестре немного ослабить контроль над собственной жизнью. Кейт пытается научить брата заканчивать хотя бы некоторые из многочисленных начинаний. В их доме регулярно появляется Би Джей, лучшая подруга Кейт. Она значительно свободнее относится к жизни и не понимает, почему Кейт практически отказалась от свиданий и развлечений. Би Джей пытается вытянуть подругу из привычного круга работы и домашних обязанностей. К ней присоединяется Бен. Оба считают, что Кейт пора вспомнить о собственной жизни. Их помощь часто оказывается слишком настойчивой. Попытка организовать обычное свидание способна закончиться ситуацией, которую Кейт потом ещё долго будет вспоминать с раздражением. Есть рядом и Томми, лучший друг Бена. Он давно испытывает чувства к Кейт. Проблема в том, что сама Кейт не спешит воспринимать его как возможного мужчину для отношений. Томми остаётся рядом, надеясь дождаться подходящего момента. Бен прекрасно знает о чувствах друга и периодически пытается ускорить события. В результате личная жизнь Кейт становится ещё запутаннее. Одновременно Бен продолжает искать собственный путь. Он придумывает новые способы заработать, пытается реализовать очередную необычную задумку и каждый раз уверен, что именно сейчас всё обязательно получится. Кейт привыкла считать брата человеком, которого постоянно приходится спасать. Но после его возвращения она замечает, что иногда сама нуждается в его помощи. Бен может разрушить тщательно составленный план за несколько минут. Зато он всегда появляется рядом, когда сестре или Мэдди действительно нужен близкий человек. Так под одной крышей оказываются осторожная мать, её совершенно непредсказуемый брат и маленькая девочка, которой нравятся оба подхода. И пока Кейт пытается удерживать их жизнь в привычных рамках, Бен продолжает находить новые способы доказать сестре, что далеко не всё хорошее обязательно происходит по заранее составленному плану.
