Эрин давно устала от того, что её сын растёт среди чужих долгов, мелких краж и бесконечных разборок. Она хочет уехать из Хоули и начать другую жизнь, но её парень Дилан не может представить себя без компании старых друзей. Ближе всех ему Винни, который придумывает новые способы быстро заработать и обычно первым попадает в неприятности. Ради очередного заказа они готовы угнать машину или обмануть местного преступника, хотя прекрасно знают, чем грозит неудача. Именно эти выходки удерживают Дилана в Хоули. Винни защищает друзей, но только усложняет им жизнь. Он скрывает чувства к Эрин, спорит с Диланом и всё чаще оказывается между обещаниями разным людям. Томмо ищет деньги на сомнительных предприятиях, Эш и Джей-Джей помогают устраивать рискованные операции, а фермер Джим охотно соглашается на затеи, которых разумнее было бы избегать. Компания сталкивается с бандитами и полицейскими, похищает ценные вещи и пытается выкрутиться после очередной провалившейся сделки. Иногда спасение друга оказывается дороже всей добычи. Со временем у участников банды появляются новые заботы и близкие люди, которых они больше не хотят подвергать опасности. Однако чужие долги, месть прежних врагов и семейные тайны снова приводят их к Винни. Когда в Хоули возникает молодая группа конкурентов, он собирает старую компанию и берётся за очередное поручение Бишопов. Томмо тем временем едет в Германию, рассчитывая раздобыть деньги на покупку паба через богатую семью своего сына Ханса. Джим прибывает следом и превращает поездку в череду неловких происшествий. По возвращении друзьям приходится разбираться с одноклассником Ронни, задумавшим расправиться с давним обидчиком. Затем они помогают Кёртису Пламу устроить выступление для умирающего знакомого. Перед Хэллоуином Дэйви требует украсть из похоронного зала тело своего врага. Винни с остальными прячет покойника под костюмом мумии и вывозит его, а позже вся компания оказывается заперта снегопадом в ресторане вместе с Дэйви.
