Дилан живёт в Глазго и делит квартиру со своими друзьями Люком и Иви. Он постоянно влюбляется, заводит новые отношения и каждый раз надеется, что очередной роман окажется серьёзным. Но отношения заканчиваются, а список бывших девушек постепенно становится всё длиннее. Однажды Дилан обращается к врачу и узнаёт, что у него хламидиоз. Теперь ему необходимо связаться со всеми девушками, с которыми у него были интимные отношения, и предупредить их о возможном заражении. Дилан составляет список бывших партнёрш и начинает по очереди разыскивать их. Каждый новый звонок или встреча заставляет его вспоминать обстоятельства знакомства с очередной девушкой и события, которые происходили между ними. Некоторые отношения продолжались совсем недолго, другие успели стать для Дилана действительно важными. Он вспоминает первые свидания, вечеринки, неловкие ситуации, ссоры и причины расставаний. Во многих этих историях рядом находились Люк и Иви. Люк значительно проще относится к романам и предпочитает не связывать себя серьёзными обязательствами. Он постоянно знакомится с девушками и старается убедить Дилана меньше переживать из-за очередной неудачи. Иви, напротив, хорошо понимает Дилана и знает о большинстве его прошлых отношений. Они давно дружат и привыкли делиться друг с другом личными проблемами. Но постепенно становится понятно, что между ними существуют чувства, которые сложно объяснить обычной дружбой. Ситуация осложняется тем, что Иви пытается строить собственные отношения. Дилан тоже продолжает знакомиться с другими девушками, хотя всё чаще возвращается мыслями к своей подруге. Поиски бывших партнёрш заставляют Дилана заново переживать собственное прошлое. Некоторые встречи проходят спокойно, а другие неожиданно открывают подробности, о которых он раньше не знал. Постепенно Дилан начинает лучше понимать причины своих многочисленных неудач. Он замечает, как часто повторял одни и те же ошибки и насколько сильно его представления об отношениях отличались от того, что чувствовали находившиеся рядом женщины. Но сложнее всего разобраться с Иви. Пока Дилан пытается окончательно закрыть старые истории, отношения с близкой подругой становятся всё запутаннее, а чувства, которые они долго старались не замечать, начинают менять жизнь всей компании.
