Тед Мосби садится перед своими детьми и обещает рассказать, как познакомился с их мамой. Казалось бы, для этого достаточно вспомнить одну встречу, но Тед начинает историю за много лет до неё. В 2005 году он живёт в Нью-Йорке с Маршаллом Эриксеном, своим лучшим другом ещё со времён колледжа. Они снимают квартиру над баром MacLaren's, который давно стал постоянным местом встреч их компании. Маршалл собирается жениться на Лили Олдрин. Они вместе почти девять лет, и однажды вечером он наконец делает ей предложение. Для Теда эта новость становится поводом задуматься о собственной жизни. Ему двадцать семь, он работает архитектором и всё сильнее хочет встретить женщину, с которой сможет создать семью. Совсем иначе на отношения смотрит Барни Стинсон. Он постоянно появляется рядом с Тедом в дорогом костюме, придумывает новые способы знакомства и убеждает друга не торопиться с браком. Вскоре в баре Тед замечает Робин Щербатски. Она работает репортёром и недавно приехала в Нью-Йорк. Тед приглашает её на свидание и практически сразу влюбляется. Проблема появляется, когда он слишком быстро признаётся в своих чувствах. Робин не готова к тому, чего хочет Тед. Она мечтает о карьере, путешествиях и независимости, а перспектива брака и детей её совсем не привлекает. Но неудачное свидание не становится концом их знакомства. Робин входит в компанию и вскоре уже проводит вечера вместе с Тедом, Маршаллом, Лили и Барни. Пятеро друзей встречаются в MacLaren's, устраивают вечеринки, отмечают праздники и помогают друг другу переживать очередные неприятности. Многие события, которые сначала кажутся случайными, спустя годы оказываются важными частями рассказа Теда. Маршалл и Лили проходят через подготовку к свадьбе, расставание и примирение. Позже им приходится решать, где жить, как строить карьеру и когда они готовы стать родителями. Робин постепенно добивается успехов на телевидении. При этом её прошлое оказывается неожиданно насыщенным, от сложных отношений с отцом до подростковой музыкальной карьеры в Канаде. Барни продолжает жить по собственным правилам. Он хранит огромную коллекцию костюмов, составляет инструкции для знакомств и превращает практически любое событие в повод для очередного соревнования. Но со временем даже он начинает меняться. Дружба с остальными заставляет Барни серьёзнее относиться к людям рядом, а чувства к Робин становятся для него неожиданной проблемой. Для Теда поиски будущей жены оказываются значительно длиннее, чем он рассчитывал. Он встречает множество девушек и регулярно уверен, что очередные отношения должны закончиться свадьбой. Одной из важных женщин в его жизни становится Виктория. Позже появляется Стелла, отношения с которой почти приводят Теда к браку. Затем он знакомится с Зои, и личная жизнь снова пересекается с его работой. Карьера Теда тоже развивается не по прямой линии. Он меняет работу, пытается открыть собственную архитектурную фирму, становится преподавателем и получает шанс создать здание, которое заметно меняет его профессиональную жизнь. Годы идут, но компания сохраняется. Даже когда друзья переезжают, создают семьи и начинают жить совсем иначе, они продолжают возвращаться друг к другу. А где-то совсем рядом постепенно появляется будущая жена Теда. Она учится в тех же местах, знает некоторых его знакомых и несколько раз почти встречается с ним. Но каждый раз обстоятельства разводят их в разные стороны. Только после множества случайностей, ошибок и отношений пути наконец пересекаются.
