Джимми Шайв-Оверли уверен, что большинство людей скучны, отношения переоценены, а общепринятые правила существуют главным образом для тех, кто боится жить по-своему. Он не скрывает своего отношения к окружающим и регулярно оказывается в конфликтах из-за собственной грубости. Несколько лет назад Джимми переехал из Великобритании в Лос-Анджелес и стал писателем. Первая книга не приносит ожидаемой славы, но признать профессиональную неудачу он совершенно не готов. На свадьбе бывшей девушки Джимми знакомится с Гретхен Катлер. Она работает публицистом в музыкальной индустрии и производит впечатление человека, который относится к жизни примерно так же безответственно, как он сам. Гретхен не интересуют традиционные представления о счастливых отношениях. Она предпочитает вечеринки, случайные знакомства и свободу от обязательств. После свадьбы они проводят ночь вместе. На следующее утро оба уверены, что продолжения не будет. Но очень скоро Джимми и Гретхен встречаются снова. Затем ещё раз, пока случайное знакомство постепенно не начинает напоминать отношения, которых оба так старательно избегали. Ни один из них не умеет нормально говорить о чувствах. Вместо этого Джимми использует сарказм, а Гретхен старается показать, что происходящее вообще не имеет для неё особого значения. Постепенно в их историю оказываются втянуты друзья. Вместе с Джимми живёт Эдгар, вернувшийся с войны и пытающийся приспособиться к обычной жизни. Несмотря на собственные проблемы, Эдгар нередко оказывается значительно разумнее хозяина дома. Он наблюдает за отношениями Джимми и Гретхен и понимает происходящее раньше, чем они сами готовы это признать. У Гретхен есть подруга Линдси, которая выбрала совершенно другой путь. Она вышла замуж за Пола и должна была получить спокойную семейную жизнь. Но брак Линдси постепенно разваливается. Её попытки разобраться в собственных желаниях оказываются не менее хаотичными, чем роман Гретхен. На фоне проблем друзей Джимми и Гретхен продолжают экспериментировать с отношениями. Они пытаются устанавливать правила, которые сами же нарушают, и убеждают друг друга, что способны в любой момент разойтись. Однако привязанность становится всё сильнее. Вместе с ней появляются ревность, страх близости и необходимость рассказывать о вещах, которые раньше можно было скрывать. За вызывающим поведением обоих постепенно обнаруживаются проблемы, с которыми невозможно справиться одними шутками. Отношения заставляют Джимми и Гретхен увидеть друг друга без привычной защиты. Они по-прежнему остаются эгоистичными, сложными и далеко не идеальными людьми. Но именно попытка двух таких людей быть вместе постепенно превращается в историю о взрослении, дружбе и любви, которая совершенно не похожа на романтические отношения, над которыми они привыкли смеяться.
