Арнольд живёт в Хиллвуде, где каждый район и практически каждый житель может стать частью новой истории. Его домом является пансион «Сансет-Армз», принадлежащий дедушке Филу и бабушке Гертруде. Вместе с ними здесь проживают самые разные постояльцы, к странностям которых мальчик давно привык. Дедушка часто рассказывает Арнольду истории из прошлого, а эксцентричная бабушка постоянно придумывает новые занятия и может в любой момент удивить окружающих очередной выходкой. Несмотря на необычное воспитание, именно они заменили мальчику родителей. Майлз и Стелла исчезли много лет назад во время одной из своих экспедиций. Арнольд почти ничего не помнит о них и знает родителей главным образом по рассказам дедушки, фотографиям и оставшимся вещам. Вопрос об их судьбе продолжает занимать важное место в его жизни. В школе рядом с Арнольдом находится его лучший друг Джеральд. Ребята вместе возвращаются домой, играют в бейсбол, исследуют Хиллвуд и помогают знакомым справляться с различными неприятностями. Арнольд старается видеть хорошее даже в тех людях, с которыми окружающим трудно найти общий язык. Он способен выслушать чужую историю и часто пытается примирить поссорившихся друзей или помочь человеку, которого остальные уже считают безнадёжным. Единственным человеком, чьё поведение особенно трудно понять, остаётся Хельга Патаки. Она постоянно обзывает Арнольда и старается вывести его из себя. Мальчик воспринимает её как грубую одноклассницу, совершенно не подозревая о настоящей причине такого поведения. На самом деле Хельга без памяти влюблена в Арнольда. Она хранит свои чувства в тайне даже от близких друзей и лишь наедине позволяет себе говорить о них открыто. Страх быть высмеянной заставляет её скрывать любовь за насмешками и постоянной грубостью. Пока Хельга пытается сохранить свой секрет, Арнольд продолжает обычную жизнь школьника. Он сталкивается с проблемами друзей, знакомится с необычными жителями Хиллвуда и участвует в событиях пансиона. А за повседневными приключениями постепенно раскрываются истории его семьи, друзей и самого города.
