Винни Пух живёт в уютном доме в Стоакровом лесу и ведёт довольно спокойную жизнь. Больше всего медвежонка интересует мёд, но рядом с ним находится столько необычных друзей, что спокойно провести целый день получается далеко не всегда. Чаще всего Пуха сопровождает Пятачок. Он боится множества вещей и старается держаться подальше от опасностей, но никогда не бросает друга в беде. Вместе они отправляются исследовать лес и регулярно сталкиваются с событиями, которым не сразу удаётся найти объяснение. Тигра, наоборот, практически ничего не боится. Он передвигается огромными прыжками, любит шумные игры и постоянно придумывает новые развлечения. Иногда его чрезмерная уверенность приводит к неприятностям, из которых приходится выбираться уже всей компании. Кролик предпочёл бы проводить время значительно спокойнее. Он ухаживает за огородом, поддерживает порядок в доме и раздражается, когда друзья нарушают его тщательно составленные планы. Особенно непросто ему приходится рядом с непоседливым Тигрой. Ослик Иа смотрит на происходящее с привычной грустью и редко ожидает чего-нибудь хорошего. Несмотря на это, остальные жители леса стараются не оставлять его одного и регулярно помогают ему справляться с неприятностями. Сова считает себя самым образованным обитателем Стоакрового леса. Когда друзья сталкиваются с очередной загадкой, они часто обращаются к ней за советом. Правда, объяснения Совы иногда оказываются значительно сложнее самой проблемы. Особое место среди друзей занимает Кристофер Робин. Винни Пух и остальные жители леса доверяют мальчику и всегда радуются его появлению. Вместе они играют, отправляются в походы и придумывают новые занятия. Каждое приключение начинается по-разному. Иногда Пух просто отправляется искать мёд, иногда друзья замечают странные следы, а порой кто-нибудь из жителей леса попадает в беду. Но независимо от причины Винни Пух и его друзья всегда действуют вместе и стараются помочь тому, кому это необходимо.