В будущем Софи решает рассказать сыну, как познакомилась с его отцом. Но вместо короткой истории об одной встрече она возвращается в 2022 год, когда жила в Нью-Йорке, пыталась построить карьеру фотографа и всё ещё надеялась найти человека, с которым сможет создать серьёзные отношения. Молодая Софи привыкла знакомиться с мужчинами через приложения. За несколько лет она сходила на десятки свиданий, но ни одно из них не привело к тому, чего она действительно хотела. Её ближайшая подруга Валентина относится к личной жизни гораздо спокойнее. Она работает стилистом, любит вечеринки и не собирается заранее планировать отношения. После возвращения из Лондона Валентина неожиданно сообщает, что познакомилась с британцем Чарли. Он вырос в обеспеченной семье, но ради неё решил отказаться от привычной жизни и переехать в Нью-Йорк. Почти одновременно Софи знакомится с Джесси. Он работает учителем музыки, подрабатывает водителем и после болезненного расставания совершенно не спешит снова влюбляться. Бывшая девушка Джесси сделала ему предложение, а затем отказалась от свадьбы. Запись произошедшего попала в интернет, поэтому о его неудаче узнало огромное количество людей. Вместе с Джесси живёт его лучший друг Сид. Он недавно сделал предложение своей девушке Ханне и теперь пытается сохранить отношения, несмотря на расстояние и разные планы на будущее. Сид покупает бар, который становится постоянным местом встреч новой компании. Именно там Софи и Валентина постепенно знакомятся с остальными друзьями. К ним присоединяется Эллен, приёмная сестра Джесси. Она приезжает в Нью-Йорк после развода и пытается заново устроить личную жизнь, найти работу и привыкнуть к большому городу. Совершенно разные люди постепенно становятся одной компанией. Софи получает новых друзей, но её главная цель остаётся прежней. Она хочет встретить мужчину, с которым сможет построить настоящее будущее. Одним из кандидатов становится Иэн. Софи знакомится с ним через приложение и сразу чувствует, что между ними есть связь. Но почти сразу после встречи Иэн получает работу в Австралии и уезжает. Позже внимание Софи переключается на Дрю, заместителя директора школы, где работает Джесси. Он кажется надёжным и серьёзным человеком, но постепенно становится понятно, что они слишком по-разному смотрят на жизнь. Всё это время рядом остаётся Джесси. Их дружба становится всё ближе, хотя оба долго стараются не воспринимать происходящее как начало новых отношений. Софи боится снова ошибиться, а Джесси всё ещё не до конца оправился после истории с бывшей невестой Мередит. Но чувства постепенно оказываются сильнее осторожности. Одновременно Валентина и Чарли сталкиваются с собственными проблемами. Первоначальная влюблённость сменяется обычной совместной жизнью, где приходится обсуждать деньги, работу и планы на семью. Сид и Ханна тоже пытаются понять, как сохранить отношения. Работа заставляет их долго находиться в разных городах, а после свадьбы появляются новые трудности. У Софи начинает развиваться карьера фотографа. Она ищет заказы, участвует в выставках и старается доказать самой себе, что способна заниматься делом, которое действительно любит. В её жизни появляются новые мужчины, а некоторые старые знакомства неожиданно возвращаются. Среди них Иэн, Дрю и Джесси, отношения с которым продолжают меняться. И каждый раз взрослая Софи напоминает сыну, что его отец уже находился где-то внутри этой истории. Но кто именно из мужчин им станет, она не раскрывает, продолжая вспоминать знакомства, расставания и случайности, которые постепенно приближали её к нужному человеку.
