После Кубинской революции американская разведка сталкивается с серьёзной проблемой. Фидель Кастро устанавливает тесные отношения с Советским Союзом, а Куба находится совсем рядом с побережьем США. В Вашингтоне начинают рассматривать различные способы ослабить новое правительство, включая тайное устранение самого Кастро. Для выполнения подобной задачи ЦРУ нужны люди, способные действовать за пределами официальных структур. Выбор неожиданно падает на американскую мафию, которая ещё недавно контролировала значительную часть игорного бизнеса Гаваны. После прихода революционеров преступные боссы потеряли огромные деньги и теперь тоже заинтересованы в смене кубинской власти. Так возникает секретное сотрудничество двух сторон, которые официально должны находиться по разные стороны закона. В операциях участвуют разведчики, посредники и известные представители организованной преступности. Особую роль получают Джонни Роселли и Сэм Джанкана, обладающие необходимыми связями и готовые помочь в организации покушения. Участники обсуждают различные способы убийства Кастро и пытаются найти человека, способного подобраться к нему достаточно близко. Одним из вариантов становится отравление. Ядовитые таблетки должны попасть на Кубу и оказаться в руках людей, имеющих доступ к кубинскому руководителю. Но тщательно подготовленные планы один за другим срываются. Тем временем президент Джон Кеннеди и его брат Роберт оказываются в центре совершенно другого противостояния с организованной преступностью. Роберт Кеннеди активно преследует мафиозных лидеров, тогда как разведка продолжает использовать некоторых из тех же людей в секретных операциях против Кубы. Ситуация становится ещё запутаннее после убийства президента Кеннеди в Далласе. Старые связи между политиками, разведчиками, кубинскими эмигрантами и преступным миром начинают изучать заново. Появляются многочисленные версии и подозрения, хотя далеко не все из них удаётся подтвердить. Документальный проект восстанавливает события начала 1960-х годов и показывает тайную сторону холодной войны, где государственные интересы неожиданно пересеклись с интересами преступного мира. История несостоявшихся покушений на Кастро постепенно превращается в рассказ о ЦРУ, мафии, семье Кеннеди и секретах, которые американские власти скрывали на протяжении многих лет.
