Для Райли Мэттьюз Нью-Йорк является огромным миром, который она только начинает открывать самостоятельно. Родители больше не могут выбирать за неё друзей, решать школьные конфликты и объяснять каждую непонятную ситуацию. Райли становится старше и хочет сама определять, как ей поступать. Правда, полностью избавиться от родительского контроля невозможно. Её отец Кори преподаёт историю в той же школе, где учится дочь, поэтому даже после выхода из дома Райли регулярно оказывается перед человеком, который прекрасно знает все её привычки. Кори старается использовать уроки не только для разговоров о прошлом. События истории часто помогают ему обсуждать с учениками проблемы, которые происходят прямо сейчас. Райли быстро замечает, что некоторые темы подозрительно напоминают её собственные неприятности. Дома ситуация ненамного проще. Мама Топанга хорошо помнит, каким был Кори в подростковом возрасте, поэтому относится к переживаниям дочери с пониманием. А младший брат Огги внимательно наблюдает за старшей сестрой и иногда неожиданно вмешивается в её дела. Главным человеком за пределами семьи для Райли остаётся Майя Харт. Подруги практически всё делают вместе, хотя найти двух более разных девочек сложно. Райли оптимистична и часто слишком доверчива. Майя предпочитает сначала ожидать худшего, а уже потом удивляться, если всё закончилось хорошо. Она легко нарушает правила, спорит с учителями и постоянно проверяет терпение Кори. Для самого Кори Майя давно перестаёт быть просто подругой дочери. Он видит, что за её вызывающим поведением скрываются проблемы дома, и старается поддерживать девочку, не заставляя её чувствовать себя объектом жалости. Майя живёт с матерью Кэти. Отсутствие отца сильно повлияло на неё, хотя сама она не любит об этом говорить. Поэтому дом Мэттьюзов постепенно становится местом, куда Майя может прийти практически в любое время. В школе к подругам присоединяется Фаркл Минкус. Он уверен, что однажды добьётся выдающихся успехов, обожает науку и не стесняется демонстрировать собственный интеллект. Его чувства к Райли и Майе регулярно становятся поводом для неловких ситуаций. Затем появляется Лукас Фрайар. Парень приезжает из Техаса и довольно быстро привлекает внимание Райли. Она старается вести себя естественно, но рядом с Лукасом её обычная уверенность куда-то исчезает. Майя с удовольствием наблюдает за попытками подруги скрыть влюблённость. Она постоянно провоцирует Райли на разговор с Лукасом и одновременно сама начинает проводить с ним всё больше времени. Так формируется компания, которая вместе проходит через школьные конфликты, первые отношения и семейные проблемы. Райли и Лукас постепенно пытаются разобраться в чувствах друг к другу. Простая симпатия быстро оказывается сложнее, чем они представляли. В какой-то момент Майя тоже начинает сомневаться в собственном отношении к Лукасу. Между друзьями возникает ситуация, где невозможно принять решение и никого не задеть. Для Райли особенно важно сохранить дружбу с Майей. Она знает, сколько лет они были рядом, и не хочет превращать отношения с парнем в причину разрыва. Майя думает похожим образом. Но попытки поставить интересы подруги выше собственных только сильнее запутывают происходящее. Фаркл тем временем тоже взрослеет. В его жизни появляется Смакл, с которой его связывает любовь к науке и постоянное интеллектуальное соперничество. Постепенно прежняя компания расширяется, а отношения внутри неё становятся сложнее. Не все проблемы связаны с романтикой. Райли сталкивается с травлей и неуверенностью в себе. Друзья спорят из-за оценок, секретов и решений, которые один человек принимает за остальных. Иногда даже небольшое недоразумение заставляет их сомневаться в дружбе. У Майи продолжаются сложности с семьёй. Отношения с матерью не всегда складываются легко, а возвращение людей из прошлого заставляет её снова задуматься об отце, который когда-то оставил семью. В этот период рядом появляется Шон Хантер. Он давно дружит с Кори и хорошо понимает многие переживания Майи, поскольку его собственное детство тоже было непростым. Между ними постепенно возникает доверие. Шон сближается и с Кэти. Для Майи это сначала становится ещё одной переменой, к которой нужно привыкнуть. Но постепенно отношения взрослых дают ей то ощущение семьи, которого она долго была лишена. Райли наблюдает за происходящим рядом с подругой и одновременно всё больше узнаёт о молодости собственных родителей. Оказывается, Кори и Топанга тоже когда-то ссорились с друзьями, влюблялись, ошибались и не знали, чем закончатся их отношения. Но готовые ответы родителей подходят далеко не всегда. Райли и Майя растут в другое время и сталкиваются с собственными решениями. Им приходится самостоятельно определять, кому доверять, когда нужно уступить и когда необходимо защищать свою позицию. С каждым годом привычный круг становится шире. Появляются новые друзья и планы, меняются отношения с родителями, а школа постепенно перестаёт быть единственным центром их жизни. Райли начинает понимать, что взросление не происходит в один определённый момент. Она просто всё чаще оказывается перед выбором, который никто другой не сможет сделать вместо неё. И когда очередные перемены ставят под вопрос привычную жизнь всей компании, Райли, Майе, Лукасу и Фарклу приходится решать, что из детства они готовы оставить позади, а что хотят сохранить, даже если дальше каждому из них предстоит идти уже собственной дорогой.
