Дэвид Майерс приезжает домой на летние каникулы и устраивается работать в загородный клуб «Красные дубы». Здесь отдыхают состоятельные семьи Нью-Джерси, а молодые сотрудники проводят свободное время на вечеринках, заводят романы и пытаются заработать перед возвращением в колледж. Дэвид получает место помощника тренера по теннису. Работа не кажется ему особенно сложной, поэтому первоначально он рассчитывает просто заработать денег и провести несколько спокойных месяцев. Но «Красные дубы» быстро втягивают его в совершенно новую жизнь. Дэвид знакомится с коллегами, каждый из которых по-своему пытается воспользоваться возможностями, которые даёт работа рядом с богатыми посетителями клуба. Его наставником становится Нэш. Опытный теннисист уверен в себе и охотно объясняет молодому помощнику собственные правила общения с клиентами и женщинами. Одним из друзей Дэвида становится Уилер. Он работает фотографом и тоже постоянно попадает в неловкие ситуации, связанные с отношениями и попытками произвести впечатление на окружающих. Среди посетителей клуба Дэвид замечает Скай Гетти. Девушка сразу выделяется среди остальных и практически не интересуется тем образом жизни, который пытается навязать ей состоятельная семья. Её отец Сэм Гетти руководит клубом и привык добиваться своего в делах. Он внимательно следит за происходящим вокруг дочери и совершенно не собирается облегчать жизнь Дэвиду. Между Дэвидом и Скай постепенно возникает взаимный интерес. Однако молодой человек уже встречается с Карен, поэтому новое знакомство заставляет его задуматься о собственных чувствах. Отношения с Карен давно стали привычной частью его жизни. Но теперь Дэвид начинает понимать, что привычка и желание быть вместе далеко не всегда означают одно и то же. Параллельно ему приходится разбираться с семейными проблемами. Родители переживают сложный период, а отец продолжает давить на сына, требуя серьёзнее относиться к будущей карьере. Сам Дэвид мечтает заниматься кино. Он интересуется съёмками и постепенно понимает, что не хочет выбирать профессию только потому, что она кажется родителям более надёжной. Люди, которых он встречает в клубе, тоже заставляют его иначе посмотреть на взрослую жизнь. За деньгами и внешним благополучием посетителей часто скрываются несчастливые браки, одиночество и проблемы, которые невозможно решить высоким положением. Постепенно Дэвид всё меньше напоминает парня, который в начале лета хотел только немного заработать. Отношения со Скай, конфликты в семье и собственные планы заставляют его принимать решения самостоятельно. Работа в «Красных дубах» становится для Дэвида первым настоящим знакомством со взрослой жизнью. Пока лето подходит к концу, ему приходится определить, чего он хочет от отношений, будущей профессии и собственной жизни, когда готового ответа на эти вопросы уже никто дать не может.
